奥州吉良家混的要比三河吉良家差出一大截，不提堪称逆天的吉良义时硬是把上総足利家的名号重新提振起来，就说这两百年来奥州吉良家就一路衰退，从奥州管领降格到奥州四管领之一，再降格到奥州混不下去被迫投靠关东公方。
三河吉良家在吉良满义的率领下，能够及时弃暗投明重新获得幕府的谅解已经是不幸中的大幸，死硬的奥州吉良家在吉良贞家的率领下，坚定的站在南朝方的阵营里一条道走到黑，二代将军足利义诠曾经下达御教书，命令石桥栋义讨伐吉良治家，当时奥州吉良家被定义为谋反的大罪，可见当时这一族混的有多惨。
在闲谈里吉良义时也提及当年观応扰乱的事迹。想当初吉良家是真的看好二将军足利直义，只是这位爷实在不给力硬是把有的打的将军给拧成大败亏输，害的吉良一族不但放弃独占管领的梦想泡汤，还顺带把家业搭进去一大半成为丧家之犬。
再回头去看宿敌斯波氏就已经落后一大截，斯波高经越混越滋润还混到几个守护，他的嫡子斯波义将更是奠定幕府三管领笔头的霸业，心底的遗憾和郁闷不用想也知道有多大。所以后来吉良家向斯波家低头，双方互嫁女儿维系团结的时候是非常憋屈的。在镰仓时代吉良家可是比斯波家混的更好。
吉良家对观応扰乱的惨痛失败充满无尽的郁闷，两百年来无时无刻不想着复起重振名声，这个梦想就在吉良义时的手里获得成功，这才是吉良赖康最兴奋的地方，一门惣领家振兴就意味着他这个落难的凤凰也能扶摇直上入云霄。
所谓投其所好就是个这个意思，在接下来的言谈里吉良赖康刻意谈及过去的百年疮痍，唏嘘道：“在下一族在奥州过的凄惨呐！家督一年连件像样的新衣衫都没有，一门众朝不保夕正挣扎在生死线上……还好最后还是挺过来了！”
吉良义时微笑着听他讲述奥州吉良家迁徙到关东的历史，当初一群南朝的叛逆就是在镰仓公方的庇护下逃脱幕府的制裁，失势的奥州吉良进入镰仓公方配下。并随着镰仓公方变成古河公方继续留存下来。
奥州吉良家是不能享受到幕府赐予的御一家的家格，但是镰仓公方说没关系幕府有的我们也可以有，就把奥州吉良家弄成个关东御一家下马众的待遇，其蕴含意义就是告诉天下人我镰仓幕府是要做将军的人。
关东公方的行为已经不能用司马昭之心来形容，他们这一族就像个中二少年不断的在家人面前上窜下跳。好像是告诉自己的父亲自己才是一家之主，他这种行为当然要遭到足利将军
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