留在了河内。这时，曹操统领兖州，想借道去朝见汉献帝，张杨起初不肯，但在董昭的劝说下最终答应。董昭还为曹操写信联络李傕、郭汜等人。
195年，汉献帝东归，到达安邑。董昭随张杨前往迎接，被拜为议郎。
196年，汉献帝到达洛阳，韩暹、杨奉、董承等人不和，相互争权。董昭假做了一封曹操的书信拉拢杨奉，杨奉非常高兴，劝诸将共同上表封曹操为镇东将军，董昭升为符节令。不久，曹操来朝见汉献帝，向董昭问计，董昭建议曹操迁走汉献帝，曹操依计将汉献帝迎往许昌。杨奉等人不满，出兵阻拦，但被击败，投靠于袁术。
198年，董昭升任河南尹。这时张杨被部下所杀，曹操派董昭去拉拢张杨的残部，董昭顺利完成任务，升为冀州牧。
199年，曹操派刘备去征讨袁术，董昭暗地里出言劝阻，认为刘备不可信任，曹操并没有改变主意，不久刘备果然占据徐州造反。曹操亲自征讨击败了刘备，调董昭作徐州牧。
200年，袁绍将颜良进攻东郡，董昭改任魏郡太守，随曹操征讨颜良。
204年，曹操平定冀州，围攻邺城，董昭写信劝降邺城守将春卿。邺城平定后，董昭被任命为谏议大夫。
207年，曹操远征乌桓，运粮困难，在董昭的建议下开凿了平虏、泉州二渠入海通运，解决了运粮问题。曹操上表封董昭为千秋亭侯，转拜司空军祭酒。董昭建议恢复五等爵位，并游说群臣，建议给曹操加九锡。后来曹操接受的魏公、魏王的称号，都是董昭所创制的。
219年，关羽包围樊城，孙权秘密联系曹操，群臣认为应该保密，唯独董昭认为应该把消息泄漏给关羽，使关羽、孙权相互猜忌，促成内讧。曹操依计行事，关羽果然犹豫不决，不久因东吴的偷袭而失败。
220年，曹丕继承王位，董昭被任命为将作大匠。同年，曹丕称帝，董昭升为大鸿胪，位列九卿，进封右乡侯。
221年，董昭升任侍中，并分出封邑赐其弟董访为关内侯。
222年，曹休出兵伐吴，曹丕担心，欲下诏制止，董昭劝阻，后来曹休果然获胜。曹丕亲征，在董昭的建议下避免了部队被水淹没，曹丕称赞董昭有张良、陈平那样的见识。
224年，董昭改封成都乡侯，拜太常。同年，董昭改任光禄大夫、给事中，随皇帝东征。
226年，董昭回朝，拜太仆。
227年，曹睿继位，董昭进封乐平侯，食邑
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