要是说起和曹军的关系来，张飞乃是蜀汉之中和曹家关系最深的，他娶得老婆乃是夏侯氏一家的人，是夏侯渊和夏侯惇的侄女，算起来也是曹操的侄女。张飞乃是夏侯氏的姻亲，也算是曹操的亲戚了。以前张飞跟着刘备混名声不显，张飞迎娶夏侯氏的手段也不咋地（建安五年，时（夏侯）霸从妹年十三四，在本郡，出行樵采，为张飞所得。飞知其良家女，遂以为妻，产息女，为刘禅皇后。），再加上两家又是敌人，所以夏侯氏和张飞才没有认下这个亲戚。
但是现在张飞跟随刘备一路南征北战，已经成长成了当世最顶尖的战将，威震天下功勋赫赫，已经不再是以前初出茅庐的大小伙子了。若是现在张飞跟随刘备投降曹操，凭借张飞的战力以及姻亲关系，曹操定然会重用张飞。当然这也是刘备为何之前留下张飞，现在又要带着张飞一起投降的原因之一，毕竟夏侯渊和夏侯惇乃是曹氏重将，若是张飞表示投降的话，城下众将定会给夏侯渊和夏侯惇一些面子，最起码不会在这里偷偷把刘备给处决了。
可是张飞虽然明白这个道理，但是张飞终究还是那个刚烈血性嫉恶如仇的英雄豪杰，到了现在这个局面，他也已经明白了刘备的心意。所谓为了保全自己的性命，不想自己为他去送死，只不过是刘备的托词而已。只是到了现在这个地步，再说这些已经没用了。
张飞想想自己兄弟三人初出茅庐桃园结义的时候，那是何等的意气风发，为了拯救天下黎民百姓，先是一路南征百战覆灭黄巾，又一路南征北战和天下豪杰争雄，那时的日子虽然艰苦一些，但是自己兄弟三人同心协力，那是何等的痛快！可是现在二哥已经身死，大哥竟然想投降杀死二哥的仇敌，张飞一时之间有些无语凝噎起来。
张飞知道刘备主意已定，自己再做劝说也是枉然，再加上刘备做了这么多年他的大哥，他心中也不想刘备就这么死去。张飞心中即是悲苦，又是茫然，极度矛盾，张飞微微的摇了摇头，然后握紧了自己手上的丈八蛇矛，心中也渐渐的拿定了主意。
张飞退后几步对刘备躬身一拜，然后说道：“大哥既然已经做出了决定，那我便也不再劝说大哥了。只是二哥刚刚身死，我张飞没有大哥的心胸气度，实在是没有办法投靠杀死二哥的仇敌，否则到了九泉之下，也实在是难以面对今日死去的将士。今日一别，恐怕你我今世再也难以相见。我张飞并不后悔和你跟二哥做兄弟，只是有一个问题想问大哥，当年桃园结义，不知大哥的誓言有几分是真心实意？”
张飞说完之
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